在监狱服刑的5年期间，乔尼·科雷（Sterling Hayden 饰）想出一条绝妙的抢劫计划。出狱后，他集结一帮非法之徒，共同策划抢劫赛马场的两百万美元巨资，并且做到“无一人伤亡”。然而智者千虑，必有一失。乔尼天衣无缝的计划得以顺利实施，却被同伙乔治（Elisha Co ok Jr. 饰）的老婆谢莉（Marie Windsor 饰）打乱。她得知丈夫的计划后，联合情夫沃尔（Vince Edwards 饰）向巨款伸出贪婪之手……                                                                      　　本片根据里昂努·怀特（Lionel White）的小说《Clean Break》改编的，库布里克担任编剧，并请来著名小说家吉姆·汤普森修改了对白部分。

　　卢克领导着一个诈骗集团在芝加哥附近的约里埃特行骗。这天，手下人向他交了一大笔刚刚骗了的钱。不久，卢克就遭到了谋杀。原来，这笔钱是芝加哥的黑社会头目朗尼根（罗伯特•肖 Robert Shaw 饰）刚刚收回的赌款，正是这笔钱令卢克引火烧身。
　　胡克（罗伯特•雷德福 Robert Redford 饰）是卢克的一个手下，卢克平日待他如亲生儿子一般，生前就想把他介绍到芝加哥的好友骗术大师冈多夫（保罗•纽曼 Paul Newman 饰）处学艺。胡克发誓要给卢克报仇，于是前往芝加哥寻找冈多夫。胡克顺利找到了冈多夫，听闻这次的对头是朗尼根，冈多夫马上摩拳擦掌。于是，一个天衣无缝的行骗计划开始了！

　　在博物馆工作的古生物学家David Huxley（加里·格兰特 Cary Grant 饰）最近春风得意：即将和女友结婚，又千辛万苦得到了一块恐龙骨头，博物馆即将得到一位Random夫人的捐资。然而他的好运似乎在遇见Susan Vance（凯瑟琳·赫本 Katharine Hepburn 饰）的那一刻“结束”了。Susan是一个富家女，她的弟弟刚刚从南美洲给她寄回了一头叫“Bbay”的豹子，并让她把豹子带给她的姑妈。Susan坚持认为David是一名动物学家，让他一起把Baby一起送去远在康涅狄格州的姑妈家。一路上两人闹了不少笑话，而到了姑妈家，David发现Susan的姑妈就是Random夫人（May Robson 饰），而Random夫人似乎对David印象不佳，捐资之事岌岌可危；更糟糕的是，那块恐龙骨头似乎和Baby一起失踪了。一方面，爱上了David的Susan正在用尽一切方法阻止David回去和女友结婚，另一方面，David又迫切地想要赶回去，事情正在变得越来越复杂而有趣......
　　本片入选美国电影学院评选的一百部经典美国电影。