改编自威利·弗劳廷所著同名小说，讲述一个女人为拯救家庭、防止家人被驱逐出家族的房子，冒着一切风险踏上一夜的惊险旅程，在波特兰的犯罪圈里筹集资金，期间她被迫直面自己黑暗的过去，最终获得自由。

　　莎莉（梅格·瑞恩 饰）开车载哈利（比利·克里斯托 饰）前往纽约，两人就此相识。途中二人言语相左，不欢而散，并留下经典的问题：“排除‘性’的介入，男人和女人可以成为真正的朋友么？”
　　五年后。两人在机场不期而遇。此时，莎莉沉浸于新恋情的甜蜜，而哈利即将步入正式的婚姻生活。哈利告诉莎莉：“在两人各有所爱的时候，男人和女人或许可以成为朋友，但很快他们会质疑为什么要与只能做朋友的人交往。”莎莉佛袖而去。
　　十年后。失恋中的莎莉再次偶遇刚刚离婚的哈利。哈利对莎莉说：“我们要成为朋友了么？你或许是我不想带上床的第一位迷人女性。”
　　临睡前的通话，共度圣诞，为彼此的感情出谋划策，哈利与莎莉有着不可言喻的默契。然而，这真的是一段美丽友谊的开始么？又或者这悄然来临的是错认了的感情呢……

当爱逐渐变得褪色无光，婚姻的瓶颈期就随之而来了。本（布鲁斯·威利斯 Bruce Willis饰）和凯迪（米歇尔·菲佛 Michelle Pfeiffer饰）的婚姻也面临着这个难题。一方面，他们还爱着对方，另一方面却又对每况愈下的婚姻质量失去耐性。孩子们去夏令营了。这一个月里面，他们可以有足够的空间和时间重温旧梦，寻回爱情的美妙感觉。然而，他们的努力一再白费。刻意的挽回婚姻只令彼此都更清楚到了非分开不可的地步了。于是，二人协商，在孩子们回来的那天，要跟他们好好谈论离婚的决定。                                                                      　　首先反悔的是凯迪，她对本的爱情明明还在，而这个家庭的气息让她如此舍不得摧毁。凯迪的爱意让本也觉得，他们应该再为婚姻的努力一下……